Для начала создаем npc_citizen

В настройках ставим:

name: Citizen_01

ВСЁ! больше ничего нам от него не нужно.

Теперь ставим prop_dynamic и выбираем модель, которую и будет наш гражданин держать в руке.

Я взял бутылку.
В её настройках:

name: bottle

остальное по дефолту.
Далее вращаем бутылку (или что там у вас) как нам надо.

Далее ставим logic_auto

Делаем Output

1 Output:

OnMapSpawn

bottle

SetParent

Citizen_01

Delay- 0.0
---------------------------------

2 Output:

OnMapSpawn

bottle

SetParentAttachment

anim_attachment_RH (RH- это правая рука, LH- левая, а eyes- это глаза)

Delay- 0.10

Теория такова:
Как только игрок появляется на карте, наша бутылка присоединяется к NPC и через 10 мили секунд она присоединяется к его руке.

Все, компилим карту и смотрим на это дело)))

Все anim_attachment можно посмотреть открыв нужную вам модель в прорамме, входящую в Source SDK- Half-Life Model Viewer

Источник- мой моск))) :D